Furono alcuni uomini delle Compagnie Militari di San Pietro in Banchi e di San Vigilio a costituire la Contrada della Civetta, che solo più tardi assorbì il popolo del rione di San Cristoforo, che si era presentato sotto l’insegna di un orso in alcune cacce di tori nel XVI secolo. Tuttora si ha una descrizione del gruppo della Civetta, riferita al 15 agosto 1546 e redatta dal cartaio Cecchino come dono per la nobildonna Gentile Tantucci, in cui si dice che la Contrada “si presenta in abito rusticale tutto pavonazzo […] ed in mano un ramo d’ulivo”; si aggiunge una descrizione degli abiti di Giovan Battista Ugurgeri (da cui l’omonimo Castellare); nel corso del corteo, avanti al nobiluomo sfilava un “giovine riccamente vestito, che portava un bellissimo vaso d’argento, sopra il quale vi era una civetta viva. […] La loro insegna era a liste rossa, bianca e bertina, ed erano in livrea in numero di cinquantaquattro”.
Si trovano altre testimonianze in merito alla partecipazione nei secoli XVI e XVII della Contrada a cacce, bufalate e altre giostre, e tutte dimostrano una grande vitalità della Civetta, che nel 1581 vinse un “Palio alla lunga”. Dopo le vittorie nelle bufalate del 1619 e 1647, la Civetta vinse il primo Palio vero e proprio il 2 luglio 1664; un altro premio le fu assegnato nel 1673 per il più bel carro presentato nel corteo della corsa, dedicato alla dea Minerva in quanto la civetta era il suo animale sacro. Nel 1699 la Contrada fu ospitata dal parroco Antonio Perpignani, appassionato contradaiolo, nella chiesa di San Pietro in Banchi, un edificio sorto sulle basi di un tempio dedicato a Giove e situato nella via Banchi di Sotto; a causa della scarsa luminosità dell’interno, tale chiesa era detta “San Pietro Buio”. In quell’anno la Civetta ottenne il successo nella vittoria del 2 luglio e il drappellone vinto fu donato alla chiesa con grande soddisfazione del parroco, il quale organizzò un grande spettacolo pirotecnico nella Piazza del Campo; ancora in seguito a questa vittoria, la famiglia Perpignani fece costruire un altare nella chiesa per assegnarlo alla Contrada, e in seguito questo altare, dedicato a S. Antonio da Padova, fu ornato da un dipinto raffigurante il santo. Dopo un’ altra vittoria nel 1727, la Civetta entrò maggiormente nella storia Paliesca, essendo la prima contrada a conseguire un “cappotto”, cioè la vittoria a luglio e ad agosto dello stesso anno: tutto ciò avveniva nel 1761.

Uno storico della Contrada, Alberto Fiorini, ricorda, in una pubblicazione edita dalla stessa Civetta in merito alle proprie sedi storiche, un antico cronista che da testimonianza riguardo ad un carro presentato al corteo dell’agosto 1771: aveva la forma di una nave e comparivano molti Turchi; fu molto gradito sia al palco dei giudici sia agli spettatori. Sempre nel 1771 iniziò una serie di lasciti in favore della Contrada: il pittore Galgano Perpignani, nipote del parroco sopra citato, dispose che annualmente fosse consegnata una dote ad una fanciulla della Contrada ed una somma di denaro al Capitano in caso di partecipazione alla Carriera; inoltre impose al parroco di San Pietro in Banchi di tenere appesa al lato dell’altare di Sant’Antonio la bandiera della Contrada e invitò i Contradaioli a rendere omaggio in sua memoria in occasione della festa di San Pietro, bruciando due fascine di legna sotto le finestre della sua casa natale o di eseguire due sbandierate.
Nel 1778 si ha un altro cappotto, e in quell’anno la Contrada dovette abbandonare la chiesa, in quanto fu venduta a privati; da allora fu ospitata nella chiesa di San Cristoforo, allora di proprietà dei Tolomei.
Alla fine del XIX, la Civetta ospitò le riunioni di tutti i Priori delle contrade (da qui, appunto, il titolo di “Contrada Priora”), indette a difesa delle secolari tradizioni paliesche, minacciate da alcune decisioni dell’autorità comunale.
Solo nel 1945 la Contrada riuscì a costruirsi un proprio oratorio e ad acquistare dei locali nel Castellare degli Ugurgeri per realizzare la propria sede e il proprio Museo.
Grazie all’opera e alla generosità di alcuni storici contradaioli come Sabatino Mori, è stato possibile effettuare vari lavori di ristrutturazione nel Castellare o nella società, ma soprattutto la Contrada è entrata in possesso di affreschi di Bruno Marzi o di Fiorenzo Joni, della Madonna col Bambino di Fiorenzo Joni, eseguita nel 1958 e restaurata nel 1960 ad opera di Donato Martelli, posta sopra l’ingresso della stalla del Castellare; si trovano nell’oratorio quattro statuette in cartapesta argentata, rappresentanti il beato Giovanni Tolomei, San Bernardino e Santa Caterina, attribuite a Pietro Fraticelli, un doratore senese della seconda metà del XVIII secolo; fra gli arredi sacri si ricordano due calici d’argento sbalzato e cesellato della fine del XVII secolo ed un reliquiario in legno integliato e dorato della fine del XVIII secolo.